Одной из самых ощутимых проблем для бизнеса стало произвольное применение понятия «должная осмотрительность» (поведение налогоплательщика при выборе контрагентов) в налоговых делах, говорил ранее Титов. В своем докладе он говорит, что Федеральная налоговая служба (ФНС) должна составить перечень элементов «должной осмотрительности», включив в него федеральный реестр недобросовестных контрагентов. По словам партнера юридической фирмы Taxology Михаила Успенского, сама ФНС отказывается оперировать термином «должная осмотрительность», поэтому вряд ли обрадуется предложению создать перечень действий по ее проявлению. Понятие было введено в налоговую практику пленумом Высшего арбитражного суда в 2006 году.
Успенский отмечает, что налоговая служба отказывается применять положительные для бизнеса подходы, выработанные судами за последнее десятилетие. «Один из наиболее чувствительных моментов для бизнеса — отказ учитывать расходы по налогу на прибыль по сделкам с сомнительными контрагентами. Даже если поставщик обладал признаками однодневки, раньше инспектора отказывали только в вычетах НДС, то сейчас «снимают» как НДС, так и расходы по прибыли», — говорит юрист.